《卷卷初恋》从一个很小、也很青春的烦恼开始：朴世莉觉得，只要把不听话的卷发变直，向喜欢的人告白就能更有把握。故事放在一九九八年的校园，申银秀饰演的少女把对爱情的期待，悄悄和对外貌的不满意绑在一起。这个想法未必成熟，却很容易让人想起年少时总觉得自己还不够好的心情。 孔明饰演的转学生韩允锡加入告白计划，让原本指向校草的目光有了新的停留之处。这里值得在意的，不只是两个人最终会如何选择，而是世莉与不同的人相处时，能不能放松下来。喜欢有时意味着努力展示最好的一面，有时却是终于不必时时检查自己有没有哪里不合格。两种心情的差别，比发型改变本身更动人。 卷发于是成了自我认识的入口，而不是一份等待修正的缺点清单。青春爱情可以有误会、笨拙和过分认真的小计划，但真正的成长不该只是获得某个人的认可。学会分辨自己喜欢谁，也学会接受那个会紧张、会出错的自己，才让告白拥有超出恋爱胜负的意义。影片的怀旧背景给这种情绪留出空间：有些少年心事看似微不足道，当时却足以占满整个世界。